若要选出梁山当中最为倒霉的三位人物，那无疑便是青面兽杨志、豹子头林冲以及玉麒麟卢俊义了。他们身处艰难之境，家中亦有诸多不幸之事发生，真可谓是灾祸突然降临。至于神医安道全，他本无家眷，所以损失相对较小，在梁山事业走向衰败之后，他进入皇城成为了金紫医官，也算是在困境中得到了好运，并未陷入极为倒霉的状况之中。
杨志的人生充满坎坷：当他肩负押运花石纲的重任时，不幸在黄河之上遭遇船只倾覆；而在押送生辰纲的过程中，又于黄泥岗遭遇厄运，致使纲银丢失。虽说后来得以接受招安，似乎有了升官发财的机遇，然而令人惋惜的是，在返回京城的路途中，他因病离世。
豹子头林冲是由于高俅的逼迫，最终选择投奔梁山。玉麒麟卢俊义则是受到梁山的吸引，从而加入其中。而杨志的经历显得颇为繁杂。在他上梁山之前，曾与林冲、鲁智深分别有过两次一对一的较量，然而究竟谁胜谁负，并没有定论，各方说法不一。只有金圣叹在对《水浒传》进行评点时，给出了清晰明确的看法。至于金圣叹所给出的评判答案是否精准，这还需要读者自己去仔细分辨。在个人看来，尽管金圣叹的价值观存在着一些争议，不过他针对杨志与林冲、鲁智深武功高低的评价，相对来讲还是比较客观公正的。
金圣叹和钱谦益虽是亲戚关系，不过金圣叹曾因钱谦益投向清朝之举，而讥讽他欠缺气节。然而，顺治皇帝的一番夸赞，竟使得钱谦益深受触动，落下泪来，还朝着顺治皇帝叩首。这恰如人们常说的“不是一家人不进一家门”，甥舅二人，各有自身的困窘之处，彼此也就没必要对对方心存嫌恶了。
在对《水浒传》进行品评之时，金圣叹给予李逵的评价颇高，高到让人觉得有些超出常理。李逵可谓是极为出色的人物，其形象刻画得纯真质朴，天真无邪。若从他的心境出发，就算是梁山一百零八好汉，也没有一个能被他瞧得上。《孟子》中所阐述的富贵不能使之迷惑，贫贱不能使之改变志向，威武不能使之屈服的境界，恰恰是他性格的真实体现。
李逵在武艺方面并非十分突出，即便有神行太保戴宗对他大力夸赞，也不过是能表明他可以挥动两把板斧，并且在拳脚棍棒的运用上较为拿手，却难以说他是惯常使用板斧，且对拳棍技艺十分精通之人。
李逵并非是从正规军队出身，而林冲、鲁智深以及杨志，他们都曾有过职业军人的经历。把八十万禁军教头说成是外聘的武术教练，这显然是对《宋史》相关记载的一种错误理解。在《宋史》里，有关教头的记载多达十处以上。宋哲宗赵煦于绍圣二年还专门下达诏书：殿前、马步军司现有的教头，要另外挑选那些技艺精湛、熟知教学法式的人员，进行辗转教习。
禁军不但置有教头，而且还置有都教头。宋神宗赵顼于元丰二年四月颁布诏令：责成殿前、步军司各自设立都教头，担当起统领教习相关事务的职责。弩手五营、弓箭手十营以及枪刀标排手五营，需从各营中挑选出一名武艺非凡之人，上报后予以补任。
《宋史卷一百九十二志第一百四十五兵六（乡兵三）》中有记载：禁军教头的数量总计为二百七十人，都教头有三十人，另有使臣十人承担教授之责。在进行教学的这段时间里，他们每月能够获取三千文钱作为薪酬，同时还会得到官方供给的食物。除此之外，官府还会分发军械以及战袍，并且预备好银两和酒水用作奖赏。
在宋朝的军队体系中，教头所处的地位极为关键，哪怕是昏庸之君赵佶，对此也有着清晰的认知。大观元年四月之际，他颁布诏书称：东南各个郡的军事相关事宜，长久以来都欠缺训练与整治。当地民众固然性情温和，然而所处之地多山川环绕，容易安于既有状态，从而对潜在的危机缺乏警觉。所以，他们军事技艺的熟练程度，不但和将领训练水平的高低息息相关，而且与教头所具备的教学能力紧密相连。
枢密院提出建议，安排各路的提举训练官，精心挑选那些对武艺颇为精通的教头，并且每两年进行一次轮换。倘若训练所取得的成效十分突出，便会给予相应的奖励。
在宋朝，禁军的规模要比厢军以及乡兵大出许多。《宋史卷一百八十七志第一百四十兵一（禁军上）》中有记载，宋仁宗赵祯执政的庆历年间，全国的兵力总数达到了一百二十五万九千之多，而其中禁军的马步军数量多达八十二万六千。宋仁宗本人并不热衷于战争，然而他却让禁军的数量始终保持在八十万以上。在那个时候，八十万禁军中仅有三百名教头，这些教头能够享受特殊的津贴，身穿朝廷特别赐予的战袍，他们所享有的待遇远远超过了其他军官。正因如此，我们可以看到林冲花费一千贯钱买到了宝刀，当他与鲁智深初次碰面时，林冲身着一件单绿罗团花战袍，腰间系着一条双獭尾龟背银带，脚下蹬着一对磕爪头朝样皂靴，这样的装扮正是六品以上武将的穿着。而能够佩戴龟背银带，也就意味着他们是因立下功绩而得到了朝廷的特许。
林冲担任教头之职，其身份乃是正规军官，而且所处地位相当高。在军队之中，除了提辖、制使这类职务外，林冲的地位尤为突出。若将提辖和制使作比较，制使仿佛更像是一个起辅助作用的角色，其地位远远不及拥有众多门徒的教头，以及统领多部正规军的提辖。
依照《宋史》的记述，在宋军中，教头的地位要比提辖高，而提辖的地位又在制使之上。倘若详细援引相关的史料，恐怕会有主次颠倒的问题。所以，我们不妨再次把
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