关胜是梁山五虎将之首，座次排名上以天勇星名列第五位，这在两方面都力压林冲一头。林冲在五虎将里居第二，座次上居第六，作为一个差不多快是最后一批上梁山的，竟然后来者居上，关胜凭什么得到宋江的赏识呢？关胜不但武勇，而且知兵上梁山前，关胜也只是朝廷一巡检，在梁山军与朝廷交战中接连取得大胜后，又兵困大名府时，梁中书赶紧向老丈人蔡京救援。有人向蔡京举荐了关胜：“此人乃是汉末三分义勇武安王嫡派子孙，姓关名胜，生的规模与其祖上云长相似，使一口青龙偃月刀，人称为大刀关胜，现做薄东巡检，屈在下僚。此人幼读兵书，深通武艺，有万夫不当之勇。
”蔡京听说关胜如此模样，便立即召来关胜，征询他如何解救大名府平灭梁山，关胜献策道，“久闻水寇占据水洼，惊群动众，今擅离巢穴，自取其祸，若救北京，虚劳人力，乞假精兵数万，先取梁山，后拿贼寇，教他首属不能相顾。”关胜这番应对，虽然言语里尽是对梁山轻蔑之态，但所献之策实乃围魏救赵之计，熟读兵书确实不假。关胜很对蔡京的意，于是，关胜就从一区区巡检一跃成为统兵数万的指挥使出征梁山。关胜的围魏救赵之计确实奏效，宋江见官军来袭梁山，立马就率军回山应敌，也解了大名府之围。从知兵率兵作战来说，关胜确实要强于梁山其他诸将，具备独自领兵作战的能力，这点上也是要强于林冲的。
关胜能成为五虎将之首，并不单是因为祖荫的问题，五虎将作为马军首领，不但要有出众的个人武力，知兵带兵用兵的能力也是要必须具备的。这点想必林冲也是服气的，毕竟，林冲在朝廷时从未接触过兵法，也不知兵，只是单纯一枪棒教头，教禁军习练个人武技。关胜与梁山交战时，首仗便计擒住张横和阮小七，这在此前梁山与朝廷官兵的交战中还罕有发生过，这种事也只在打祝家庄有过，但那是民团组织，并不是朝廷官军，也足见关胜用兵能力确实不俗。宋江多事，林冲错过单挑关胜的机会两军正式开仗时，宋江在阵前见到关胜仪表堂堂，和吴用在旁齐齐喝彩，回头又高声对众将道：“将军英雄，名不虚传。
”只这一句，林冲大怒，叫道：“我等弟兄，自上梁山，大小五七十阵，未尝挫锐气，今日何故灭自己威风。”说罢，挺枪出马来取关胜。可见，林冲实是对关胜并不服气，有心想要与他杀个输赢。以林冲的性格，出现这种反应还是少见的，还从来没有过首阵就争着要出马厮杀的。但是急于出战的林冲却被宋江叫住了。宋江自是一番惺惺作态地上前向关胜一番言语罗唣。这时秦明在旁也是不耐了，率先发作，一声暴喝就挥着狠牙棒冲了上去，林冲本想单挑关胜的，见到秦明先上去了，也只得纵马冲了上去，双将迎战关胜。由于宋江的多事，导致错过了林冲单战关胜的机会，三人战不多时，宋江又来多事，鸣金收兵，林冲和秦明只得回归本阵，都不满意。
书中虽然没明说三人战了多少回合，宋江是很快就鸣金叫了暂停。宋江虽武艺不高，却是个高明的看客，早早看出关胜不支，有心收降他，怕他受到损伤便鸣金收了兵。三骑马向征尘影里，转灯般厮杀。宋江忽然指指点点，便教鸣金收军。从这行文来看，应该也就十来回合关胜就有些支撑不住了。且说关胜回到寨中，下马卸甲，心中暗忖道：“我力斗二将不过，看看输与他了，宋江倒收了军马，不知是何意思？”从关胜的心理独语来看，也是如此。由于是两员五虎打一个，虽然交战不久关胜就露败像，但还是很难确定关胜与林冲谁高谁低，只能确定的是，关胜不会强林冲太多。
伯仲间的可能性更大。从对比中略见分晓关胜在上了梁山后便随梁山军二打大名府，与索超交战。索超听了，并不打话，直抢过来，迳奔关胜。关胜也拍马舞刀来迎。两人斗无十合，李成却在中军看见索超战关胜不下，自舞双刀出阵，夹攻关胜。原文说索超战关胜不下，只能说，前十回合里两人还处于平手阶段，部将李成性急就上来夹攻了。而关胜这边的宣赞、郝思文也上去助攻关胜，在关胜这边三打二时也并没有就战败索超，这时宋江就指挥大军冲了上去。杨志在初投梁中书时，曾与索超交战，两人交战五十余回不分胜负。这时的杨志初来乍到，而对索超这个地头蛇，有没有尽全力去拼索超存在很大的疑问。
杨志这时的心情应该是很复杂，想再投朝廷谋个官职，好振兴杨家将威名，这让他的行为显得谨慎而乖巧，知道索超是梁中书的心腹大将，又是地头蛇，他应该是不敢伤到索超，一旦伤到索超，即便他胜出，即便有梁中书罩着，他也很难在大名府混下去，但他又想要在梁中书面前展露自己的本事，以便得到重用。保持平手是最好的结果，杨志应该是有所留力的。林冲在初上梁山交投名状时与杨志有过一翻厮杀，杨志遇到强人劫了自己的财物自然要拼命拿回，而林冲一连几天由于仁厚不想伤到无辜而交不上投名状，杀无过之人让林冲很难使出全力。一个全力一个留力，最终两人拼斗了三十回合不分胜负被王伦叫了停。
显然，林冲是要稍强于杨志的。通过这些单人战和多人混战的对比，林冲至少是不会弱于关胜的，更多可能是要稍强于关胜。关胜居马军之首，这是没有办法，毕竟，关胜在统兵用兵上肯定是要强于林冲的。在座位名次上也高于林冲，这一是得益有关羽这个好祖荫，二是宋江的偏心。从宋江初见关胜时的表现就可知晓，他就是要用关胜来硬生生压住林冲这个梁山的资深派。朝廷降将派本就是宁江极力拉拢的对象，这为日后招安积蓄力量。
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